חֲדָשׁוֹת

אלקיל מונוגלוקוזידים

מונוגלוקוזידים אלקיל מכילים יחידת D-גלוקוז אחת.מבני הטבעת אופייניים ליחידות D-גלוקוז.גם חמש וגם שישה טבעות הכוללות אטום חמצן אחד כהטרואטום קשורות למערכות פוראן או פיראן.Alkyl D-glucosides עם חמישה איברים נקראים אפוא אלקיל D-glucofuranosides, ואלה עם שישה טבעות, alkyl D-glucopyranosides.

כל יחידות ה-D-גלוקוז מציגות פונקציה אצטלית שאטום הפחמן שלה הוא היחיד שקשור לשני אטומי חמצן.זה נקרא אטום פחמן אנומרי או מרכז אנומרי.הקשר הגליקוזידי שנקרא עם שארית האלקיל, כמו גם הקשר עם אטום החמצן של טבעת הסכריד, מקורם באטום הפחמן האנומרי.להתמצאות בשרשרת הפחמן, אטומי הפחמן של יחידות ה-D-גלוקוז ממוספרים באופן רציף (C-1 עד C-6) החל מאטום הפחמן האנומרי.אטומי החמצן ממוספרים לפי מיקומם בשרשרת (O-1 עד O-6).אטום הפחמן האנומרי מוחלף בצורה אסימטרית ולכן יכול לקבל שתי תצורות שונות.הסטריאואיזומרים המתקבלים נקראים אנומרים והם נבדלים על ידי הקידומת α או β.על פי מוסכמות המינוח אנומרים מראים שאחת משתי התצורות האפשריות שהקשר הגליקוזידי שלהן מצביע ימינה בנוסחאות ההשלכה של גלוקוזידים של פישר.בדיוק ההפך הוא הנכון לגבי האנומרים.

במינוח של כימיה של פחמימות, שמו של מונוגלוקוזיד אלקיל מורכב באופן הבא: ייעוד שארית האלקיל, ייעוד התצורה האנומרית, ההברה "D-gluc", ציון הצורה המחזורית והוספת הסיום " אוצד."מכיוון שתגובות כימיות בסכרידים מתרחשות בדרך כלל באטום הפחמן האנומרי או באטומי החמצן של קבוצות ההידרוקסיל הראשוניות או המשניות, התצורה של אטומי הפחמן האסימטריים אינה משתנה בדרך כלל, למעט במרכז האנומרי.מבחינה זו, המינוח עבור גלוקוזידים אלקיל הוא מעשי מאוד, שכן ההברה "D-gluc" של הסכריד האב D-גלוקוז נשמרת במקרה של סוגים נפוצים רבים של תגובות וניתן לתאר את השינויים הכימיים על ידי סיומות.

למרות שניתן לפתח טוב יותר את השיטתיות של מינוח הסכרידים לפי נוסחאות ההשלכה של פישר, נוסחאות Haworth עם ייצוג מחזורי של שרשרת הפחמן מועדפות בדרך כלל כנוסחאות מבניות לסכרידים.תחזיות Haworth נותנות רושם מרחבי טוב יותר של המבנה המולקולרי של יחידות ה-D-גלוקוז והן מועדפות בחיבור זה.בנוסחאות Haworth, אטומי המימן המקושרים לטבעת הסכריד לרוב אינם מוצגים.


זמן פרסום: יוני-09-2021