סינתזה של אתרי גליצרול אלקיל פוליגליקוזיד

הסינתזה של אתרי גליצרול אלקיל פוליגליקוזידים בוצעה בשלוש שיטות שונות (איור 2, במקום תערובת אלקיל פוליגליקוזיד, רק מונוגליקוזיד אלקיל מוצג בתור הצינור). האתריפיקציה של אלקיל פוליגליקוזיד עם גליצרול בשיטה A מתרחשת בתנאי תגובה בסיסיים. פתיחת הטבעת של אפוקסיד בשיטה B מתרחשת גם בנוכחות זרזים בסיסיים. חלופה היא התגובה עם גליצרול קרבונט בשיטה C המלווה בסילוק CO₂ ואשר ככל הנראה ממשיך באמצעות אפוקסיד כשלב ביניים.

לאחר מכן, תערובת התגובה מחוממת ל-200℃ על פני תקופה של 7 שעות שבמהלכן המים שנוצרו מזוקקים ברציפות כדי לעקור את שיווי המשקל ככל האפשר לצד המוצר. כצפוי, נוצרים בנוסף לאתר המונוגליצרול אתרים די-וטריגליצרולים אלקיל פוליגליקוזידים. תגובה משנית נוספת היא עיבוי עצמי של גליצרול ליצירת אוליגוגליצרולים המסוגלים להגיב עם הפוליגליקוזיד אלקיל באותו אופן כמו הגליצרול. תכולה כה גבוהה של אוליגומרים גבוהים יותר יכולה להיות רצויה לחלוטין מכיוון שהם משפרים עוד יותר את ההידרופיליות ומכאן למשל את מסיסות המים של המוצרים. לאחר האetherification ניתן להמיס את התוצרים במים ולהלבין בצורה ידועה, למשל עם מי חמצן.

בתנאי תגובה אלו, דרגת האתריפיקציה של המוצרים אינה תלויה באורך שרשרת האלקיל של הפוליגליקוזיד האלקיל המשמש. איור 3 מציג את אחוז התוכן של אתרי מונו-, די- וטריגליצרול בתערובת המוצרים הגולמיים עבור ארבעה אורכי שרשרת אלקיל שונים. תגובת ה-C₁₂ alkyl polyglycoside מספק תוצאה אופיינית. על פי כרומטוגרמת גז נוצרים אתרים מונו-,די-וטריגליצרולים ביחס של כ-3:2:1. התוכן הכולל של אתרי גליצרול הוא בסביבות 35%.