סינתזה של אתרי גליצרול אלקיל פוליגליקוזיד

הסינתזה של אתרי גליצרול אלקיל פוליגליקוזיד בוצעה בשלוש שיטות שונות (איור 2, במקום תערובת אלקיל פוליגליקוזיד, מוצג רק האלקיל מונוגליקוזיד כתוצר). האתריפיקציה של אלקיל פוליגליקוזיד עם גליצרול בשיטה א' מתבצעת בתנאי תגובה בסיסיים. פתיחת הטבעת של אפוקסיד בשיטה ב' מתרחשת גם היא בנוכחות זרזים בסיסיים. חלופה היא תגובה עם גליצרול קרבונט בשיטה ג', המלווה בסילוק CO2.₂ ואשר ככל הנראה עובר דרך אפוקסיד כשלב ביניים.

תערובת התגובה מחוממת לאחר מכן ל-200 מעלות צלזיוס במשך 7 שעות, שבמהלכן המים שנוצרים מזוקקים ברציפות כדי להזיז את שיווי המשקל ככל האפשר לצד התוצר. כצפוי, נוצרים אתרים של אלקיל פוליגליקוזיד די- וטריגליצרול בנוסף לאתר המונוגליצרול. תגובה משנית נוספת היא עיבוי עצמי של גליצרול ליצירת אוליגוגליצרולים המסוגלים להגיב עם האלקיל פוליגליקוזיד באותו אופן כמו הגליצרול. תכולה גבוהה שכזו של אוליגומרים גבוהים יותר יכולה להיות רצויה לחלוטין משום שהיא משפרת עוד יותר את ההידרופיליות ולכן, למשל, את מסיסות המים של התוצרים. לאחר האתריפיקציה, ניתן להמיס את התוצרים במים ולהלבין אותם באופן ידוע, למשל עם מי חמצן.

בתנאי תגובה אלה, דרגת האת'ריפיקציה של התוצרים אינה תלויה באורך שרשרת האלקיל של האלקיל הפוליגליקוזיד בו נעשה שימוש. איור 3 מציג את תכולת האחוזים של אתרים מונו, די וטריגליצרול בתערובת התוצר הגולמי עבור ארבעה אורכי שרשרת אלקיל שונים. תגובת C₁₂ אלקיל פוליגליקוזיד מספק תוצאה אופיינית. על פי כרומטוגרמת גז, נוצרים אתרים של מונו, די וטריגליצרול ביחס של כ-3:2:1. התכולה הכוללת של אתרים של גליצרול היא כ-35%.