חֲדָשׁוֹת

סינתזה של Alkyl polyglycoside קרבונטים

אלקיל פוליגליקוזיד קרבונטים הוכנו על ידי טרנסיפיקציה של אלקיל מונוגליקוזידים עם דיאתיל קרבונט (איור 4).למען ערבוב יסודי של המגיבים, הוכח כיתרון להשתמש בדיאתיל קרבונט בעודף כך שהוא ישמש הן כרכיב טרנסיפיקציה והן כממס.2%-מול של תמיסת נתרן הידרוקסיד 50% מתווספים טיפה לתערובת זו תוך ערבוב בסביבות 120℃. לאחר 3 שעות תחת ריפלוקס, מניחים לתערובת התגובה להתקרר ל-80 ℃ ומנוטרל עם חומצה זרחתית 85%.עודפי דיאתיל קרבונט מזוקקים בוואקום.בתנאי תגובה אלה, רצוי להאסטרי קבוצת הידרוקסיל אחת.היחס בין ההדבקה שנותרה למוצרים ב-1:2.5:1 (מונוגליקוזיד: מונוקרבונט:פוליקרבונט).

איור 4, סינתזה של אלקיל פוליגליקוזיד קרבונטים

מלבד המונוקרבונט, נוצרים בתגובה זו גם מוצרים בעלי דרגת החלפה גבוהה יחסית.ניתן לשלוט במידת הוספת הקרבונט על ידי ניהול מיומן של התגובה.עבור C12 monoglycoside, התפלגות של מונו-, די- וטריקרבונט של 7:3:1 מתקבלת בתנאי התגובה שתוארו זה עתה (איור 5).אם זמן התגובה גדל ל-7 שעות ואם מזקקים 2 מולים של אתנול בזמן זה, המוצר העיקרי הוא C12 מונוגליקוזיד דיקרבונט.אם מגדילים אותו ל-10 שעות ומזקקים 3מולים של אתנול, המוצר העיקרי המתקבל בסופו של דבר הוא הטריקרבונט.ניתן להתאים בצורה נוחה את מידת הוספת הקרבונט ומכאן את האיזון ההידרופילי/ליפופילי של תרכובת אלקיל פוליגליקוזיד על ידי שינוי של זמן התגובה ונפח התזקיק.

איור 5. Alkyl polyglycoside קרבונטים-דרגת החלפת קרבונט


זמן פרסום: 22 במרץ 2021