סינתזה של קרבונטים של אלקיל פוליגליקוזיד

קרבונטים של אלקיל פוליגליקוזידים הוכנו על ידי טרנסאסטריפיקציה של אלקיל מונוגליקוזידים עם דיאתיל קרבונט (איור 4). למען ערבוב יסודי של המגיבים, הוכח כיתרון להשתמש בדיאתיל קרבונט בעודף כך שישמש גם כמרכיב טרנסאסטריפיקציה וגם כממס. 2 מול% של תמיסת נתרן הידרוקסיד 50% מוסיפים טיפות לתערובת זו תוך ערבוב בטמפרטורה של כ-120 מעלות צלזיוס. לאחר 3 שעות תחת רפלוקס, תערובת התגובה מתקררת ל-80 מעלות צלזיוס ומנטרלת עם חומצה זרחתית 85%. עודף הדיאתיל קרבונט מזוקק בוואקום. בתנאי תגובה אלה, קבוצת הידרוקסיל אחת רצוי עוברת אסטריפיקציה. היחס בין התוצר הנותר לתוצרים הוא 1:2.5:1 (מונוגליקוזיד: מונוקרבונט: פוליקרבונט).

מלבד המונוקרבונט, בתגובה זו נוצרים גם תוצרים בעלי דרגת החלפה גבוהה יחסית. ניתן לשלוט במידת הוספת הקרבונט על ידי ניהול מיומן של התגובה. עבור C₁₂ מונוגליקוזיד, מתקבלת התפלגות של מונו-, די- וטריקארבונט של 7:3:1 בתנאי התגובה שתוארו זה עתה (איור 5). אם זמן התגובה גדל ל-7 שעות ואם מזוקקים 2 מולים של אתנול בזמן זה, התוצר העיקרי הוא C₁₂ מונוגליקוזיד דיקרבונט. אם מגדילים את משך הזמן ל-10 שעות ומוציאים 3 מול של אתנול, התוצר העיקרי המתקבל בסופו של דבר הוא הטריקרבונט. ניתן להתאים את מידת הוספת הפחמן ולכן את האיזון ההידרופילי/ליפופילי של תרכובת האלקיל הפוליגליקוזיד בנוחות על ידי שינוי זמן התגובה ונפח התזקיק.