סינתזה של אתרי בוטיל אלקיל פוליגליקוזיד

תכונה נדרשת לעתים קרובות של פוליגליקוזידים אלקיל היא יכולת הקצף משופרת. עם זאת, ביישומים רבים, תכונה זו נחשבת למעשה לחסרת ערך. לכן, יש עניין גם בפיתוח נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד המשלבות ביצועי ניקוי טובים עם נטייה קלה בלבד להקצף. בהתחשב במטרה זו, אתר בוטיל אלקיל פוליגליקוזיד סונתז. ידוע בספרות שניתן לכסות את אלקיל גליקוזידים עם אלקיל הלידים או דימתיל סולפט בתמיסות מימיות אלקליות.

בקנה מידה תעשייתי, התגובה בתמיסה מימית היא חיסרון מכיוון שלא ניתן להשיג מוצרים מרוכזים ללא מים ללא שלבי עיבוד נוספים. לכן, פותח תהליך נטול מים, המתואר באיור 6. הפוליגליקוזיד האלקיל מוכנס תחילה לכור עם עודף של בוטיל כלוריד ומחומם ל-80℃. התגובה מתחילה על ידי הוספת אשלגן הידרוקסיד כזרז. עם השלמת התגובה מנוטרלת תערובת התגובה, משקע האשלגן כלורי מסונן ומזקקים את עודפי הבוטיל כלוריד. המוצר מורכב מפוליגליקוזידים מסוג אלקיל ומאתרי בוטיל אלקיל פוליגליקוזידים שונים. על פי ניתוח GC, היחס בין אלקיל מונוגליקוזיד, אלקיל מונו-גליקוזיד מונובוטיל אתר ופוליבוטיל אתר אלקיל מונוגליקוזיד הוא 1:3:1.5.

מהלך התגובה לאתריפיקציה של C₁₂אלקיל פוליגליקוזיד מוצג באיור 7. תכולת המונוגליקוזידים יורדת מ-70% לפחות מ-20%. במקביל, הערך של המונואתר עולה ל-50%. ככל שיש יותר מונובוטיל אתר, כך ניתן ליצור ממנו יותר אתרי פוליבוטיל. רק לאחר 24 שעות יש היווצרות משמעותית של אתרים פוליבוטיל. כצפוי, תכולת הפוליאתרים עולה עם הגדלת זמן התגובה. עם זאת, אין חריגה מערך של 20%. דרגת האתריפיקציה הממוצעת היא 1 ~ 3 בוטיל ליחידת אלקיל גליקוזיד. אפקט התגובה של C₁₂אלקיל גליקוזיד היה הטוב ביותר. במקרה של N =8 או 16 אלקיל פוליגליקוזיד בוטיל אתר, התוצאות התדרדרו.

משלוש הדוגמאות הללו ברור שנגזרות של גליקוזידים אלקיל זמינות בקלות. השימושים המיוחדים הצפויים תלויים גם במאפייני פעילות פני השטח של נגזרות אלו.