סינתזה של אלקיל פוליגליקוזיד בוטיל אתרים

תכונה נדרשת לעתים קרובות של אלקיל פוליגליקוזידים היא יכולת הקצפה משופרת. עם זאת, ביישומים רבים, תכונה זו נחשבת למעשה לחיסרון. לכן, יש גם עניין בפיתוח נגזרות אלקיל פוליגליקוזידים המשלבות ביצועי ניקוי טובים עם נטייה קלה בלבד להקצפה. בהתחשב במטרה זו, סונתז אלקיל פוליגליקוזיד בוטיל אתר. ידוע בספרות כי ניתן לכסות אלקיל גליקוזידים עם הלידים של אלקיל או דימתיל סולפט בתמיסות מימיות אלקליות.

בקנה מידה תעשייתי, התגובה בתמיסה מימית היא חיסרון מכיוון שלא ניתן להשיג תוצרים מרוכזים נטולי מים ללא שלבי עיבוד נוספים. לכן, פותח תהליך נטול מים, המתואר באיור 6. האלקיל פוליגליקוזיד מוכנס בתחילה לכור עם עודף של בוטיל כלוריד ומחומם ל-80 מעלות צלזיוס. התגובה מתחילה על ידי הוספת אשלגן הידרוקסיד כזרז. עם השלמת התגובה, תערובת התגובה מנוטרלת, משקע האשלגן כלורי מסונן והעודף בוטיל כלוריד מזוקק. התוצר מורכב ממגוון אלקיל פוליגליקוזידים ואתרים של אלקיל פוליגליקוזיד בוטיל. על פי ניתוח GC, היחס בין אלקיל מונוגליקוזיד, אלקיל מונו-גליקוזיד מונובוטיל אתר ואלקיל מונוגליקוזיד פוליבוטיל אתר הוא 1:3:1.5.

מהלך התגובה לאתריפיקציה של C₁₂אלקיל פוליגליקוזיד מוצג באיור 7. תכולת המונוגליקוזיד יורדת מכ-70% לפחות מ-20%. במקביל, הערך של המונואתר עולה ל-50%. ככל שנמצא יותר מונובוטיל אתר, כך ניתן ליצור ממנו יותר פוליבוטיל אתרים. רק לאחר 24 שעות ישנה היווצרות משמעותית של פוליבוטיל אתרים. כצפוי, תכולת הפוליאתרים עולה עם עליית זמן התגובה. עם זאת, לא חורגים מערך של 20%. דרגת האת'ריפיקציה הממוצעת היא 1 ~ 3 בוטיל ליחידת אלקיל גליקוזיד. אפקט התגובה של C₁₂גליקוזיד אלקיל היה הטוב ביותר. במקרה של N = 8 או 16 אלקיל פוליגליקוזיד בוטיל אתר, התוצאות החמירו.

משלוש הדוגמאות הללו ברור כי נגזרות של גליקוזידים אלקיליים זמינות בקלות. השימושים המיוחדים הצפויים תלויים גם בתכונות פעילות השטח של נגזרות אלו.