נגזרות אלקיל פוליגליקוזידים

כיום, אלקיל פוליגליקוזידים זמינים בכמויות מספיקות ובמחירים תחרותיים, כך שהשימוש בהם כחומר גלם לפיתוח חומרים פעילי שטח חדשים המבוססים על אלקיל פוליגליקוזידים מעורר עניין רב. לפיכך, ניתן לשנות את תכונות החומרים הפעילי שטח של אלקיל פוליגליקוזידים, למשל קצף והרטבה, לפי הצורך באמצעות טרנספורמציה כימית.

גזירת גליקוזידים של אלקיל היא עבודה נפוצה כיום. ישנם סוגים רבים של נגזרות אלקיל גליקוזידים באמצעות החלפה נוקלאופילית. בנוסף לתגובה עם אסטרים או אתוקסידים, ניתן גם לסנתז נגזרות יוניות של אלקיל פוליגליקוזידים, כגון סולפטים ופוספטים.

החל מפוליגליקוזידים של אלקיל בעלי שרשראות אלקיל (R) של 8, 10, 12, 14 ו-16 אטומי פחמן (C)₈ל-C₁₆）וברמת פילמור ממוצעת (DP) של 1.1 עד 1.5, הוכנו שלוש סדרות של נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד. על מנת לחקור את השינוי בתכונות החומר הפעיל שטח, הוכנסו תחליפים הידרופיליים או הידרופוביים שהובילו לאתרי גליצרול אלקיל פוליגליקוזיד. (איור 1)

לאור קבוצות ההידרוקסיל הרבות שלהם, אלקיל פוליגליקוזידים הם מולקולות בעלות פונקציונליות יתר. רוב הנגזרות של אלקיל פוליגליקוזידים מתבצעות על ידי טרנספורמציה כימית של קבוצת ההידרוקסיל הראשונית החופשית ב-C.⁶ אטום. למרות שקבוצות הידרוקסיל ראשוניות הן ריאקטיביות יותר מקבוצות הידרוקסיל משניות, הבדל זה אינו מספיק ברוב המקרים כדי להשיג תגובה סלקטיבית ללא קבוצות מגן. בהתאם, נגזרת של אלקיל פוליגליקוזיד תמיד יכולה להיות צפויה לייצר תערובת מוצר שאפיונה כרוך במאמץ אנליטי ניכר. שילוב של כרומטוגרפיית גז וספקטרומטריית מסות הוכח כשיטת הניתוח המועדפת. בסינתזה של נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד, הוכח כיעיל להשתמש באלקיל פוליגליקוזיד עם ערך DP נמוך של 1.1, להלן אלקיל מונוגליקוזידים. זה מוביל לתערובות מוצר פחות מורכבות וכתוצאה מכך לניתוחים פחות מסובכים.