נגזרות אלקיל פוליגליקוזידים

כיום, פוליגליקוזידים אלקיל זמינים בכמות מספקת ובעלויות תחרותיות, כך שהשימוש בהם כחומר גלם לפיתוח פעילי שטח מיוחדים חדשים המבוססים על פוליגליקוזידים אלקיל מעורר עניין רב. לפיכך, ניתן לשנות את תכונות חומרי השטח של אלקיל פוליגליקוזידים, למשל קצף והרטבה, כנדרש על ידי טרנספורמציה כימית.

גזירת אלקיל גליקוזידים היא עבודה נרחבת כיום. ישנם סוגים רבים של נגזרות אלקיל גליקוזידים באמצעות החלפה נוקלאופילי. בנוסף לתגובה עם אסטרים או אתוקסידים, ניתן לסנתז גם נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד יוניות, כגון סולפטים ופוספטים. .

החל מפוליגליקוזידים אלקיל בעלי שרשראות אלקיל(R) של 8,10,12,14 ו-16 אטומי פחמן (C₈ל-C₁₆）ודרגה ממוצעת של פילמור (DP) של 1.1 עד 1.5, הוכנו שלוש סדרות של נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד. על מנת לחקור את השינוי בתכונות פעילי השטח הוכנסו תחליפים הידרופיליים או הידרופוביים המובילים לאתר גליצרול אלקיל פוליגליקוזיד. (איור 1)

לאור קבוצות ההידרוקסיל הרבות שלהן, אלקיל פוליגליקוזידים הם מולקולות מתפקדות יתר על המידה. ללא ספק רוב נגזרות האלקיל פוליגליקוזידים מבוצעות על ידי טרנספורמציה כימית של קבוצת ההידרוקסיל הראשונית החופשית ב-C⁶ אָטוֹם. למרות שקבוצות הידרוקסיל ראשוניות הן תגובתיות יותר מקבוצות הידרוקסיל משניות, הבדל זה אינו מספיק ברוב המקרים כדי להשיג תגובה סלקטיבית ללא קבוצות הגנה. בהתאם, תמיד ניתן לצפות לנגזרת של פוליגליקוזיד אלקיל לייצר תערובת מוצרים שהאפיון שלה כרוך מאמץ אנליטי ניכר. שילוב של כרומטוגרפיית גז וספקטרומטריית מסה הוכח כשיטת הניתוח המועדפת. בסינתזה של נגזרות אלקיל פוליגליקוזיד, הוכח כיעיל להשתמש בפוליגליקוזיד אלקיל בעל ערך DP נמוך של 1.1, בהמשך המכונה מונוגליקוזידים אלקיל. זה מוביל לתערובות מוצרים פחות מורכבות וכתוצאה מכך לניתוחים פחות מסובכים.